Решение: Генетическая связь органических веществ
Задана следующая схема превращений веществ: $n$-бутан → $X$ → $Y$ → уксусная кислота. Определите, какие из указанных веществ являются веществами $X$ и $Y$.
Решение по шагам
3 шагаПри реакции замещения в молекуле $n$-бутана атом водорода замещается на атом брома. Основным продуктом является 2-бромбутан.
$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_3CHBrCH_2CH_3 + HBr}$$При отщеплении бромоводорода от 2-бромбутана образуется преимущественно более устойчивый бутен-2.
$$\mathrm{CH_3CHBrCH_2CH_3 \rightarrow CH_3CH{=}CHCH_3 + HBr}$$Окислительное расщепление бутена-2 приводит к образованию уксусной кислоты, поэтому последняя позиция схемы подтверждает выбор бутена-2.
$$\mathrm{CH_3CH{=}CHCH_3 \rightarrow 2CH_3COOH}$$Где здесь ошибаются
Выбрать бутен-1 вместо более устойчивого бутена-2.
Перепутать вещество X с продуктом дегидрогалогенирования.
Считать, что бутанол-2 непосредственно окисляется до уксусной кислоты.