РУҚА
33

Решение: Формула соли органической кислоты

ЕГЭ · Химия · Задание 33 · Химические расчёты
ВысокаяФИПИ1D0BD8Развёрнутое решение≈ 15 минутРазбор в 6 шагов
Условие

Соль органической кислоты содержит 5,05% водорода, 42,42% углерода, 32,32% кислорода и 20,21% кальция по массе. Известно, что при нагревании этой соли образуется карбонильное соединение.

На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу соли органической кислоты;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции, протекающей при нагревании этой соли (используйте структурную формулу органического вещества).

Открыть задачу и решить самому
Дальше ответЕсли ещё решаете — начните с подсказок: они ведут к ответу, но не выдают его.
К подсказкам

Решение по шагам

6 шагов
1

Для расчёта примем массу соли равной $100\ \text{г}$. Тогда массы элементов равны: $m(\mathrm{H})=5{,}05\ \text{г}$, $m(\mathrm{C})=42{,}42\ \text{г}$, $m(\mathrm{O})=32{,}32\ \text{г}$, $m(\mathrm{Ca})=20{,}21\ \text{г}$.

2

Вычислим количества вещества атомов элементов: $n(\mathrm{H})=\dfrac{5{,}05}{1}=5{,}05\ \text{моль}$; $n(\mathrm{C})=\dfrac{42{,}42}{12}=3{,}535\ \text{моль}$; $n(\mathrm{O})=\dfrac{32{,}32}{16}=2{,}02\ \text{моль}$; $n(\mathrm{Ca})=\dfrac{20{,}21}{40}=0{,}505\ \text{моль}$.

3

Делим все найденные количества вещества на минимальное значение $0{,}505\ \text{моль}: $\mathrm{H:C:O:Ca}=10:7:4:1$. Следовательно, молекулярная формула соли — $\mathrm{CaC_7H_{10}O_4}$.

4

Формула соответствует кальциевой соли пимелиновой кислоты. Возможная структурная формула соли: $\mathrm{Ca[^{-}OOC-(CH_2)_5-COO^{-}]}$.

5

При нагревании соли дикарбоновой кислоты происходит внутримолекулярная циклизация с образованием циклогексанона и карбоната кальция.

Уравнение реакции: $\mathrm{Ca[^{-}OOC-(CH_2)_5-COO^{-}] \xrightarrow{\Delta} (CH_2)_5CO + CaCO_3}$, где $\mathrm{(CH_2)_5CO}$ — циклогексанон.

Ответ

$\mathrm{CaC_7H_{10}O_4}$; структурная формула $\mathrm{Ca[^{-}OOC-(CH_2)_5-COO^{-}]}$; $\mathrm{Ca[^{-}OOC-(CH_2)_5-COO^{-}] \xrightarrow{\Delta} (CH_2)_5CO + CaCO_3}$.

Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.

Где здесь ошибаются

Неверно принимают массовые доли за количества вещества и не делят их на относительные атомные массы.

Забывают, что ион кальция $\mathrm{Ca^{2+}}$ связан с двумя карбоксилатными группами.

Записывают продукт реакции как линейный альдегид или кетон вместо циклического кетона.

Не указывают структурную формулу соли и используют только её молекулярную формулу.

Закрепить приёмВ теме «Химические расчёты» ещё 309 задач — с ответом и таким же разбором.
Тренироваться

Как решать задание 33 ЕГЭ, химия

Разбор этой задачи разложен на 6 шагов: видно, откуда берётся каждое число и где теряется балл. Ответ приведён рядом с выкладками, а не вместо них.

Задача из темы «Химические расчёты»: в ней 310 задач, и у каждой есть такой же разбор. Регистрация не нужна.