Решение: Генетическая связь веществ

ЕГЭ · Химия · Задание 9 · Кислородсодержащие органические вещества

ПовышеннаяФИПИ103F4CСоответствие≈ 3 минутыРазбор в 4 шагаОтвет сверен с ключом

Условие

Задана следующая схема превращений веществ: пропин → X → пропанол-2 → Y → 2,3-диметилбутан. Определите, какие вещества являются X и Y.

Дальше ответЕсли ещё решаете — начните с подсказок: они ведут к ответу, но не выдают его.

Решение по шагам

4 шага

При гидратации пропина вода присоединяется по правилу Марковникова. Образующийся енол перегруппировывается в кетон — ацетон.

$$\mathrm{CH_3C\equiv CH + H_2O \rightarrow CH_3COCH_3}$$

Следовательно, веществом $\mathrm{X}$ является ацетон, соответствующий варианту 3.

В пропаноле-2 гидроксильная группа замещается атомом брома, например при взаимодействии с бромоводородом. Образуется 2-бромпропан.

$$\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3 + HBr \rightarrow CH_3CHBrCH_3 + H_2O}$$

Из 2-бромпропана реакцией Вюрца получают 2,3-диметилбутан.

$$\mathrm{2CH_3CHBrCH_3 + 2Na \rightarrow CH_3CH(CH_3)CH(CH_3)CH_3 + 2NaBr}$$

Ответ

X — 3, Y — 4

Путают пропанол-2 с пропанолом-1.

Считают продуктом гидратации пропина пропанол-2, не учитывая кето-енольную перегруппировку.

Выбирают 1-хлорпропан вместо 2-бромпропана, не учитывая положение функциональной группы.

Закрепить приёмВ теме «Кислородсодержащие органические вещества» ещё 236 задач — с ответом и таким же разбором.