9
Шешімі: Генетическая связь веществ
ЕГЭ · Химия · Тапсырма 9 · Оттекті органикалық заттар
КүрделіФИПИ103F4CСәйкестік≈ 3 минутТалдау 4 қадамЖауап сверен с ключом
Условие
Задана следующая схема превращений веществ: пропин → X → пропанол-2 → Y → 2,3-диметилбутан. Определите, какие вещества являются X и Y.
Дальше ответЕгер әлі шешіп жатсаңыз – кеңестерден бастаңыз: олар жауапқа жетелейді, бірақ оны ашпайды.
К подсказкамШешім по шагам
4 қадам1
При гидратации пропина вода присоединяется по правилу Марковникова. Образующийся енол перегруппировывается в кетон — ацетон.
$$\mathrm{CH_3C\equiv CH + H_2O \rightarrow CH_3COCH_3}$$2
Следовательно, веществом $\mathrm{X}$ является ацетон, соответствующий варианту 3.
3
В пропаноле-2 гидроксильная группа замещается атомом брома, например при взаимодействии с бромоводородом. Образуется 2-бромпропан.
$$\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3 + HBr \rightarrow CH_3CHBrCH_3 + H_2O}$$Из 2-бромпропана реакцией Вюрца получают 2,3-диметилбутан.
$$\mathrm{2CH_3CHBrCH_3 + 2Na \rightarrow CH_3CH(CH_3)CH(CH_3)CH_3 + 2NaBr}$$Жауап
X — 3, Y — 4
Где здесь ошибаются
Путают пропанол-2 с пропанолом-1.
Считают продуктом гидратации пропина пропанол-2, не учитывая кето-енольную перегруппировку.
Выбирают 1-хлорпропан вместо 2-бромпропана, не учитывая положение функциональной группы.