Кислотные свойства концевых алкинов
Кислотные свойства концевых алкинов — это способность атома водорода при тройной связи замещаться металлом с образованием ацетиленида и выделением водорода. Эти свойства выражены слабо, но заметнее, чем у алкенов и алканов.
Тройная связь в алкинах образована атомами углерода в состоянии \(sp\)-гибридизации. Орбиталь \(sp\) содержит около 50% s-характера, поэтому электроны у углерода сильнее притягиваются к ядру. После отщепления водорода отрицательный заряд ацетилид-иона удерживается ближе к ядру, и частица становится относительно устойчивой.
Поэтому атом водорода в группе \(\mathrm{-C\equiv C-H}\) может замещаться атомами активных металлов, например натрием или калием. Образуются соли — ацетилениды, а водород выделяется в виде газа. У этина такая реакция протекает с образованием ацетиленида натрия.
Пропин \(\mathrm{CH_3-C\equiv C-H}\) реагирует с натрием: \(2\mathrm{CH_3-C\equiv C-H}+2\mathrm{Na}\rightarrow2\mathrm{CH_3-C\equiv CNa}+\mathrm{H_2}\uparrow\). В продукте атом водорода концевой группы заменён на натрий.
Кислотные свойства концевых алкинов не означают, что они реагируют с обычными щелочами так же, как карбоновые кислоты. Внутренние алкины вида \(\mathrm{R-C\equiv C-R}\) не имеют концевого атома водорода и такую реакцию с активными металлами не дают.
Какой углеводород может образовать ацетиленид натрия при взаимодействии с натрием?
Главное
- Кислотный водород есть только в группе \(\mathrm{-C\equiv C-H}\) концевого алкина.
- Причина слабой кислотности — \(sp\)-гибридизация и высокая доля s-характера атома углерода.
- С активными металлами концевые алкины образуют ацетилениды и выделяют \(\mathrm{H_2}\).