Изомерия диенов
Изомерия диенов — это существование диенов с одинаковой молекулярной формулой, но разным порядком соединения атомов углерода или разным положением двойных связей. Поэтому такие вещества имеют разные структурные формулы и могут отличаться свойствами.
Для диенов возможны два основных случая. Изомерия положения двойных связей возникает, когда углеродный скелет сохраняется, а двойные связи занимают другие положения. Изомерия углеродного скелета возникает, когда меняется порядок соединения атомов углерода: прямая цепь превращается в разветвлённую или меняется длина основной цепи.
По взаимному расположению двойных связей диены также делят на кумулированные, сопряжённые и изолированные. В кумулированных системах двойные связи имеют общий атом углерода: \(\mathrm{C=C=C}\). В сопряжённых они разделены одной одинарной связью: \(\mathrm{C=C-C=C}\). В изолированных между двойными связями находятся две или более одинарные связи: например, \(\mathrm{C=C-C-C=C}\). Это классификация по строению фрагмента, а не отдельный вид изомерии.
Формуле \(\mathrm{C_4H_6}\) соответствуют бута-1,3-диен \(\mathrm{CH_2=CH-CH=CH_2}\) и бута-1,2-диен \(\mathrm{CH_2=C=CH-CH_3}\). Состав одинаков, но положение двойных связей различно, поэтому вещества являются структурными изомерами. Оба соединения относятся к диенам с общей формулой.
Разное положение двойных связей — это изомерия положения. Разветвление цепи — изомерия углеродного скелета. Если меняется только расположение атомов или групп в пространстве, речь идёт о пространственной изомерии, а не о структурной изомерии диенов.
Какая пара представляет изомеры положения двойных связей?
Изомерию диенов рассматривают в теме алкадиенов. При составлении названия сначала выбирают главную углеродную цепь, содержащую обе двойные связи, затем нумеруют её так, чтобы номера двойных связей были наименьшими.
Главное
- Изомеры диенов имеют одинаковую молекулярную формулу, но различное строение.
- Различают изомерию положения двойных связей и изомерию углеродного скелета.
- Кумулированное, сопряжённое и изолированное расположение описывает взаимное положение двойных связей в цепи.