Состав органических соединений
Органические вещества — это соединения углерода, обычно связанные с водородом и другими элементами. По качественному составу определяют, какие элементы входят в вещество, а по количественному — сколько атомов каждого элемента приходится на молекулу или какую долю массы составляет каждый элемент.
Какие элементы входят в органические вещества
Основу большинства органических соединений составляет углерод \(\mathrm{C}\). Его атомы соединяются друг с другом в цепи и циклы, образуя углеродный скелет. С углеродом чаще всего связан водород \(\mathrm{H}\), поэтому простейшие органические вещества — углеводороды — содержат только углерод и водород.
Кроме углерода и водорода, в органических веществах часто встречаются кислород \(\mathrm{O}\), азот \(\mathrm{N}\), сера \(\mathrm{S}\), фосфор \(\mathrm{P}\) и галогены: фтор, хлор, бром и йод. Эти элементы называют органогенами или важнейшими элементами органических соединений. Например, спирты и карбоновые кислоты содержат кислород, а амины — азот.
Качественный состав вещества — перечень химических элементов, атомы которых входят в состав его молекул или формульных единиц. Например, качественный состав метана \(\mathrm{CH_4}\): углерод и водород, а этанола \(\mathrm{C_2H_6O}\): углерод, водород и кислород.
В основе различий органических соединений лежит строение атома углерода: его электронные возможности позволяют образовывать прочные связи с углеродом и другими элементами. Подробно это рассматривается на странице электронное строение атома углерода. Число связей углерода и способы их образования связаны с валентностью углерода и химической связью в органических соединениях.
Количественный состав и формулы
Количественный состав выражают числом атомов каждого элемента в молекуле или их соотношением. Эти сведения записывают химической формулой. В формуле \(\mathrm{C_2H_6O}\) нижние индексы показывают: два атома углерода, шесть атомов водорода и один атом кислорода. Единицу обычно не пишут.
Молекулярная формула показывает реальное число атомов каждого элемента в одной молекуле вещества. Например, \(\mathrm{C_2H_6}\) означает, что молекула этана состоит из двух атомов углерода и шести атомов водорода.
Молекулярную формулу важно отличать от простейшей, или эмпирической, формулы. Простейшая формула показывает только наименьшее целочисленное соотношение атомов. У бензола молекулярная формула \(\mathrm{C_6H_6}\), а простейшая — \(\mathrm{CH}\). У этена \(\mathrm{C_2H_4}\) простейшая формула \(\mathrm{CH_2}\).
Формула не всегда полностью показывает строение вещества. Одинаковый состав может соответствовать разному порядку соединения атомов — это явление называют изомерией. Чтобы отображать порядок связей, используют структурные формулы и модели молекул, о которых говорится на странице модели органических молекул.
В этой записи \(N\) — число атомов соответствующего элемента в молекуле. Для углеводорода \(\mathrm{C_xH_y}\) количественное соотношение атомов углерода и водорода равно \(x:y\).
Массовая доля элемента
Число атомов не говорит напрямую о том, какую часть массы вещества составляет элемент. Для этого вычисляют массовую долю. Она равна отношению массы атомов данного элемента в формульной единице к относительной молекулярной массе вещества.
Здесь \(w(\mathrm{E})\) — массовая доля элемента \(\mathrm{E}\), \(A_r(\mathrm{E})\) — относительная атомная масса элемента, \(n\) — число его атомов в формуле, а \(M_r\) — относительная молекулярная масса вещества. Сумма массовых долей всех элементов равна \(100\%\).
Химические свойства зависят не только от качественного и количественного состава, но и от строения молекулы: порядка соединения атомов, вида связей, углеродного скелета и наличия функциональных групп. Поэтому одинаковый элементный состав не гарантирует одинаковых свойств.
Какова массовая доля углерода в метане \(\mathrm{CH_4}\)? Используй \(A_r(\mathrm{C})=12\), \(A_r(\mathrm{H})=1\).
Как состав связан со свойствами
Углеводороды отличаются числом атомов углерода, длиной и формой скелета, а также наличием одинарных, двойных или тройных связей. Различия в строении отражаются на температуре кипения, агрегатном состоянии, растворимости и химической активности. Например, увеличение углеродной цепи в одном ряду обычно повышает температуры кипения и плавления.
Наличие кислорода, азота или галогена также меняет свойства. Атомы этих элементов создают полярные связи и могут образовывать характерные группы атомов. Поэтому этанол и этан имеют разный качественный состав и резко различаются по растворимости и реакционной способности, хотя оба содержат углерод и водород.
Число кратных связей можно оценивать через степень ненасыщенности. Для углеводорода она помогает связать состав \(\mathrm{C_xH_y}\) с количеством циклов и кратных связей.
Для углеводорода \(\mathrm{C_xH_y}\) величина \(I\) показывает суммарное число циклов и π-связей. Например, для этена \(\mathrm{C_2H_4}\): \(I=(2\cdot2+2-4)/2=1\), то есть одна двойная связь или один цикл.
Разбор задания: определение формулы по составу
При полном сгорании углеводорода образовались \(11\ \mathrm{г}\) углекислого газа и \(4{,}5\ \mathrm{г}\) воды. Определите простейшую формулу углеводорода.
Ответ \(\mathrm{CH_2}\) — простейшая формула, а не обязательно молекулярная. Реальное вещество может иметь формулу \(\mathrm{C_2H_4}\), \(\mathrm{C_3H_6}\) и другую, если она сохраняет отношение \(1:2\). Для нахождения молекулярной формулы нужна дополнительная информация, например относительная молекулярная масса.
Не путайте число атомов с их массой: четыре атома водорода не означают, что водород составляет большую часть массы метана. В задачах на сгорание не забывайте умножать количество воды на два при переходе к количеству атомов водорода. Также различайте простейшую и молекулярную формулы и не делайте вывод о свойствах только по перечню элементов.
Алгоритм работы с составом вещества
- Выпишите формулу вещества и определите все входящие в неё элементы.
- Считайте индексы: они показывают число атомов каждого элемента.
- Для массовой доли вычислите \(M_r\), затем массу атомов выбранного элемента и примените формулу.
- Если состав дан через продукты сгорания, найдите количество углерода по \(\mathrm{CO_2}\), а водорода — по \(\mathrm{H_2O}\).
- Сократите отношение количеств атомов до наименьших целых чисел и запишите простейшую формулу.
- Для объяснения свойств учитывайте не только состав, но и строение, тип связей и углеродный скелет.
Быстрая проверка
Главное
- Органические вещества основаны на углероде; чаще всего в них также присутствуют водород, кислород, азот, сера, фосфор и галогены.
- Качественный состав — перечень элементов, количественный — число атомов или их соотношение.
- Массовую долю элемента находят как отношение массы его атомов к относительной молекулярной массе вещества.
- Состав влияет на свойства, но окончательно свойства определяются строением молекулы и типом химических связей.
- В задачах на сгорание углерод находят по количеству \(\mathrm{CO_2}\), а водород — по количеству атомов в \(\mathrm{H_2O}\); затем получают простейшую формулу.