Изомерия алкинов
Изомерия алкинов — это существование нескольких веществ с одинаковой молекулярной формулой, но разным строением углеродной цепи или разным положением тройной связи. Такие вещества являются структурными изомерами и могут отличаться физическими и химическими свойствами.
Алкины относятся к углеводородам с одной тройной связью и имеют общую формулу \(\mathrm{C_nH_{2n-2}}\) при \(n\ge 2\). Для составления названия выбирают самую длинную цепь, содержащую тройную связь, и нумеруют её с ближайшего к тройной связи конца.
Основные виды изомерии
- Изомерия углеродного скелета: углеродная цепь имеет разветвление или разное взаимное расположение атомов углерода. Например, пентин и 3-метилбутин могут иметь одну молекулярную формулу, но разные скелеты.
- Изомерия положения тройной связи: углеродный скелет одинаков, но тройная связь находится в разных местах. Например, бут-1-ин и бут-2-ин имеют формулу \(\mathrm{C_4H_6}\).
Для формулы \(\mathrm{C_4H_6}\) возможны бут-1-ин \(\mathrm{CH\equiv C-CH_2-CH_3}\) и бут-2-ин \(\mathrm{CH_3-C\equiv C-CH_3}\). Скелет у них одинаковый, но тройная связь расположена по-разному, поэтому это изомеры положения.
У алкинов тройная связь включает одинарную и двойную составляющие, поэтому в школьном курсе рассматривают изомерию скелета и положения тройной связи. Пространственную цис-транс-изомерию, характерную для некоторых алкенов, к алкинам обычно не относят.
Какая пара является изомерами положения тройной связи?
При поиске изомеров сначала записывают все возможные углеродные скелеты, затем размещают тройную связь в допустимых положениях. Положения, симметричные относительно центра цепи, не создают новых веществ: например, нумерация у бут-3-ина дала бы то же соединение, что и бут-1-ин.
Главное
- Изомерия алкинов бывает изомерией углеродного скелета и положения тройной связи.
- Изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но различное строение.
- Тройную связь нумеруют с ближайшего конца цепи; симметричные положения не повторяют.