Получение алканов
Алканы получают превращением непредельных углеводородов, солей карбоновых кислот и галогеналканов. Для экзамена важно знать уравнения реакций, условия процессов и изменение числа атомов углерода.
1. Гидрирование непредельных углеводородов
Гидрирование — присоединение водорода по кратной связи. При полном гидрировании алкена образуется алкан с тем же числом атомов углерода. Реакция идёт в присутствии никеля, платины или палладия, обычно при нагревании.
Гидрирование — реакция присоединения \(\mathrm{H_2}\) к кратной связи в молекуле органического вещества. При полном гидрировании двойная или тройная связь превращается в одинарную.
При гидрировании число атомов углерода не изменяется. Увеличивается только число атомов водорода.
2. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот
Декарбоксилирование — отщепление карбоксильной части от органической молекулы. Для получения алканов используют нагревание натриевой соли карбоновой кислоты с натронной известью — смесью гидроксида натрия и оксида кальция.
При нагревании натриевой соли карбоновой кислоты с натронной известью образуется алкан, в котором на один атом углерода меньше, чем в исходной кислоте или её соли.
Чтобы определить продукт, мысленно уберите карбоксильную группу \(\mathrm{-COO^-}\) и добавьте к оставшемуся углеродному скелету атом водорода. Поэтому из соли \(\mathrm{RCOONa}\) получается \(\mathrm{RH}\).
Какой алкан образуется при нагревании пропионата натрия с натронной известью?
3. Реакция Вюрца
Реакция Вюрца — взаимодействие галогеналкана с металлическим натрием в сухом эфире. Две одинаковые углеводородные группы соединяются, образуя новый алкан.
Реакция Вюрца — получение алкана спариванием двух одинаковых алкильных групп при действии натрия в сухом эфире.
Метод удобен для синтеза симметричных алканов. Если использовать два разных галогеналкана, образуется смесь трёх алканов, поэтому для получения чистого несимметричного алкана реакция Вюрца неудобна.
Нельзя просто удваивать формулу галогеналкана. В реакции соединяются углеводородные остатки, а атомы галогена удаляются. Для разных галогеналканов образуется смесь продуктов.
4. Электролиз солей карбоновых кислот
Электролиз водных растворов солей карбоновых кислот называют электролизом по Колъбе. На аноде карбоксилат-ион теряет электрон и углекислый газ, а образовавшиеся радикалы соединяются. В результате получается симметричный алкан.
Две одинаковые карбоксильные группы после удаления \(\mathrm{CO_2}\) соединяются между собой. Из соли \(\mathrm{RCOONa}\) получают алкан \(\mathrm{R-R}\).
Главное отличие от декарбоксилирования: при нагревании с натронной известью углеродная цепь уменьшается на один атом, а при электролизе две органические части соединяются.
| Способ | Исходное вещество | Изменение числа атомов углерода | Особенность |
|---|---|---|---|
| Гидрирование | Алкен или алкин | Не изменяется | Присоединяется водород |
| Декарбоксилирование | Соль карбоновой кислоты | Уменьшается на 1 | Натронная известь, нагревание |
| Реакция Вюрца | Галогеналкан | Удваивается углеродный остаток | Натрий, сухой эфир |
| Электролиз по Колъбе | Соль карбоновой кислоты | Удваивается углеродный остаток | Анодное окисление, выделение CO2 |
Как получить бутан из пропионата натрия? Выберите подходящий способ и запишите уравнение.
Показать Шешім ЕГЭ-деңгей
В пропионате натрия углеводородный остаток после удаления карбоксильной группы — этильный: \(\mathrm{C_2H_5-}\).
Чтобы получить бутан, нужно соединить два этильных остатка. Это делает электролиз по Колъбе.
Декарбоксилирование этой соли дало бы этан, потому что при нём остаток не соединяется со вторым остатком.
Как выбрать способ в цепочке превращений
Если меняется только число атомов водорода и исчезает кратная связь, это гидрирование. Если дана соль карбоновой кислоты и продукт содержит на один атом углерода меньше, выбирайте декарбоксилирование. Если продукт построен из двух одинаковых фрагментов, возможны реакция Вюрца или электролиз Колъбе: галогеналкан указывает на Вюрца, соль кислоты — на электролиз.
- Алкен или алкин → алкан: добавить \(\mathrm{H_2}\).
- Соль кислоты → алкан на один атом углерода короче: натронная известь и нагревание.
- Галогеналкан → симметричный алкан: натрий, сухой эфир.
- Соль кислоты → симметричный алкан с удвоенным остатком: электролиз по Колъбе.
Декарбоксилирование и электролиз солей начинаются с солей карбоновых кислот, но дают разные результаты. В первом случае продукт короче исходной кислоты на один атом углерода, во втором две органические части соединяются. В уравнении Вюрца обязательно указывают сухой эфир.
Проверка усвоения
Quick-test
Главное
- Гидрирование превращает алкены и алкины в алканы без изменения числа атомов углерода.
- Декарбоксилирование соли с натронной известью уменьшает углеродную цепь на один атом.
- Реакция Вюрца соединяет два одинаковых остатка галогеналканов; нужны натрий и сухой эфир.
- Электролиз Колъбе соединяет два одинаковых карбоксилатных остатка; выделяются \(\mathrm{CO_2}\) и водород.
- Для выбора метода сравнивайте функциональную группу, число атомов углерода и симметрию продукта.