Решение: Реакции ароматических углеводородов
Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который преимущественно образуется в ходе этой реакции.
Решение по шагам
4 шагаВ реакции толуола с бромом в присутствии катализатора $\mathrm{FeBr_3}$ происходит электрофильное замещение в ароматическом кольце. Метильная группа ориентирует замещение в орто- и пара-положения; преимущественно образуется п-бромтолуол.
$$\mathrm{C_6H_5CH_3 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} p-BrC_6H_4CH_3 + HBr}$$Бензол и бромметан в присутствии $\mathrm{AlBr_3}$ вступают в реакцию алкилирования Фриделя–Крафтса. Образуется толуол.
$$\mathrm{C_6H_6 + CH_3Br \xrightarrow{AlBr_3} C_6H_5CH_3 + HBr}$$При освещении бромирование толуола протекает по радикальному механизму в боковой цепи. Образуется бензилбромид.
$$\mathrm{C_6H_5CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5CH_2Br + HBr}$$Бензол с хлором под действием ультрафиолетового излучения вступает в реакцию присоединения с образованием гексахлорциклогексана.
$$\mathrm{C_6H_6 + 3Cl_2 \xrightarrow{УФ} C_6H_6Cl_6}$$Где здесь ошибаются
Путают бромирование кольца в присутствии $\mathrm{FeBr_3}$ с бромированием боковой цепи на свету.
Считают, что при взаимодействии бензола с бромметаном образуется бромбензол.
Забывают, что хлорирование бензола под действием УФ-излучения является реакцией присоединения.