Решение: Получение бутанона гидратацией

ЕГЭ · Химия · Задание 14 · Углеводороды

ПовышеннаяФИПИF891CDНесколько вариантов≈ 3 минутыРазбор в 4 шагаОтвет сверен с ключом

Условие

Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии каждого из которых с водой в присутствии катализатора образуется бутанон.

Дальше ответЕсли ещё решаете — начните с подсказок: они ведут к ответу, но не выдают его.

Решение по шагам

4 шага

Алкены при гидратации образуют спирты, поэтому бутен-1 и бутен-2 не дают бутанон.

Гидратация бутина-1 по правилу Марковникова приводит к енолу, который перегруппировывается в бутанон-2:

$$\mathrm{CH_3CH_2C\equiv CH + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2C(OH)=CH_2 \rightarrow CH_3CH_2COCH_3}$$

Гидратация бутина-2 также приводит к бутанону-2:

$$\mathrm{CH_3C\equiv CCH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3COCH_2CH_3}$$

Бутадиен-1,3 при взаимодействии с водой не образует бутанон в данной реакции.

Ответ

2, 5

так ответ выглядит в бланке

Считать, что гидратация любого углеводорода с четырьмя атомами углерода даёт бутанон.

Не учитывать, что гидратация алкенов приводит к спиртам.

Забыть о кето-енольной таутомерии при гидратации алкинов.

Закрепить приёмВ теме «Углеводороды» ещё 142 задачи — с ответом и таким же разбором.