Решение: Генетическая связь органических веществ
Задана схема превращений веществ: изопропанол превращается в вещество X, затем образуется пропан-1,2-диол, который при взаимодействии с $\mathrm{HBr}$ превращается в вещество Y. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
Решение по шагам
3 шагаИзопропанол при нагревании в присутствии кислоты подвергается внутримолекулярной дегидратации с образованием пропена.
$$$\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3 \rightarrow CH_3CH{=}CH_2 + H_2O}$$$Пропен окисляется до пропан-1,2-диола, что соответствует промежуточному веществу в схеме.
При взаимодействии пропан-1,2-диола с $\mathrm{HBr}$ обе гидроксильные группы замещаются атомами брома, образуется 1,2-дибромпропан.
$$$\mathrm{CH_3CH(OH)CH_2OH + 2HBr \rightarrow CH_3CHBrCH_2Br + 2H_2O}$$$Где здесь ошибаются
Путают дегидратацию изопропанола с его окислением до ацетона.
Выбирают 2-бромпропан, учитывая замещение только одной гидроксильной группы.
Записывают вещества в обратном порядке.