Решение: Генетическая связь органических веществ
Задана следующая схема превращений веществ: $X \rightarrow Y \rightarrow$ аланин. Определите, какие из указанных веществ являются веществами $X$ и $Y$.
Решение по шагам
4 шагаАланин — это $\alpha$-аминопропионовая кислота, имеющая строение $\mathrm{CH_3-CH(NH_2)-COOH}$.
$$\mathrm{CH_3-CH(NH_2)-COOH}$$При замещении атома хлора в 2-хлорпропановой кислоте на аминогруппу образуется аланин.
$$\mathrm{CH_3-CHCl-COOH + NH_3 \rightarrow CH_3-CH(NH_2)-COOH + HCl}$$2-хлорпропановая кислота может быть получена хлорированием пропионовой кислоты по $\alpha$-положению.
$$\mathrm{CH_3-CH_2-COOH \rightarrow CH_3-CHCl-COOH}$$Следовательно, веществом $X$ является пропионовая кислота (вариант 4), а веществом $Y$ — 2-хлорпропановая кислота (вариант 2).
Где здесь ошибаются
Путают 2-хлорпропановую кислоту с бромуксусной кислотой.
Выбирают β-аминопропионовую кислоту, хотя из неё нельзя получить аланин простой заменой галогена на аминогруппу.
Записывают номера в обратном порядке: сначала должен идти номер для $X$, затем номер для $Y$.