Решение: Генетическая связь ароматических соединений
Задана схема превращений веществ: вещество X при каталитическом гидрировании водородом превращается в анилин, который при взаимодействии с бромом превращается в вещество Y. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
Решение по шагам
4 шагаПри каталитическом гидрировании нитробензола нитрогруппа восстанавливается до аминогруппы, поэтому образуется анилин.
$$\mathrm{C_6H_5NO_2 + 3H_2 \xrightarrow{кат.} C_6H_5NH_2 + 2H_2O}$$Следовательно, исходным веществом X является нитробензол — вариант 4.
Аминогруппа активирует бензольное кольцо и ориентирует замещение в орто- и пара-положения. При взаимодействии анилина с бромом образуется 2,4,6-триброманилин.
$$\mathrm{C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow 2,4,6\text{-}C_6H_2Br_3NH_2 + 3HBr}$$Следовательно, веществом Y является 2,4,6-триброманилин — вариант 5.
Где здесь ошибаются
Выбрать бензол вместо нитробензола, не учитывая восстановление нитрогруппы до аминогруппы.
Перепутать 2,4,6-триброманилин с 2,4,6-трибромфенолом.
Не учитывать активирующее действие аминогруппы в реакции бромирования.