Решение: Окисление толуола до кислоты
При сгорании 6,1 г органического вещества А получили 7,84 л (н.у.) углекислого газа и 2,7 г воды. Известно, что это вещество может быть получено путём окисления соответствующего углеводорода Б раствором перманганата калия в присутствии серной кислоты, причём углекислый газ в ходе окисления не образуется.
На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции получения вещества А окислением углеводорода Б раствором перманганата калия в сернокислой среде (используйте структурные формулы органических веществ).
Решение по шагам
7 шаговВычислим количество вещества углекислого газа:
$$n(\mathrm{CO_2})=\dfrac{7{,}84\ \mathrm{л}}{22{,}4\ \mathrm{л/моль}}=0{,}35\ \mathrm{моль}$$В одной молекуле углекислого газа содержится один атом углерода, поэтому количество вещества атомов углерода равно $0{,}35\ \mathrm{моль}$. Найдём массу углерода:
$$m(\mathrm{C})=0{,}35\cdot 12=4{,}2\ \mathrm{г}$$Вычислим количество вещества воды и атомов водорода:
$$n(\mathrm{H_2O})=\dfrac{2{,}7\ \mathrm{г}}{18\ \mathrm{г/моль}}=0{,}15\ \mathrm{моль};\quad n(\mathrm{H})=2\cdot 0{,}15=0{,}30\ \mathrm{моль}$$Масса водорода равна $0{,}30\ \mathrm{г}$. По закону сохранения массы найдём массу кислорода в веществе:
$$m(\mathrm{O})=6{,}1-4{,}2-0{,}3=1{,}6\ \mathrm{г}$$Найдём количество вещества атомов кислорода и установим простейшее соотношение атомов:
$$n(\mathrm{O})=\dfrac{1{,}6\ \mathrm{г}}{16\ \mathrm{г/моль}}=0{,}10\ \mathrm{моль};\quad n(\mathrm{C}):n(\mathrm{H}):n(\mathrm{O})=0{,}35:0{,}30:0{,}10=3{,}5:3:1=7:6:2$$Простейшая формула вещества — $\mathrm{C_7H_6O_2}$. Так как вещество получают окислением углеводорода перманганатом калия без образования углекислого газа, углеводородом Б является толуол $\mathrm{C_6H_5{-}CH_3}$, а вещество А — бензойная кислота $\mathrm{C_6H_5{-}COOH}$.
$$\mathrm{C_6H_5{-}COOH}$$Уравнение окисления толуола в сернокислой среде:
$$5\mathrm{C_6H_5{-}CH_3}+6\mathrm{KMnO_4}+9\mathrm{H_2SO_4}\rightarrow5\mathrm{C_6H_5{-}COOH}+3\mathrm{K_2SO_4}+6\mathrm{MnSO_4}+14\mathrm{H_2O}$$Молекулярная формула вещества А — $\mathrm{C_7H_6O_2}$; структурная формула — $\mathrm{C_6H_5{-}COOH}$ (бензойная кислота). Вещество Б — толуол $\mathrm{C_6H_5{-}CH_3}$. Уравнение: $5\mathrm{C_6H_5{-}CH_3}+6\mathrm{KMnO_4}+9\mathrm{H_2SO_4}\rightarrow5\mathrm{C_6H_5{-}COOH}+3\mathrm{K_2SO_4}+6\mathrm{MnSO_4}+14\mathrm{H_2O}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Не учитывают, что в одной молекуле воды содержатся два атома водорода.
Записывают только простейшую формулу, не устанавливая структурную формулу вещества.
Выбирают углеводород, при окислении которого образуется углекислый газ.
Нарушают баланс коэффициентов в уравнении окисления толуола.