Решение: Генетическая связь аренов
Задана схема превращений веществ: $X \xrightarrow{\mathrm{Cl_2}} \mathrm{C_6H_5CH_2Cl} \xrightarrow[\text{водн.}]{\mathrm{NaOH}} Y$. Определите, какие из указанных веществ являются веществами $X$ и $Y$.
Решение по шагам
4 шагаПри хлорировании толуола по боковой цепи атом водорода метильной группы замещается на атом хлора.
$$\mathrm{C_6H_5CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5CH_2Cl + HCl}$$Следовательно, веществом $X$ является толуол, которому соответствует вариант 3.
Хлорметилбензол при взаимодействии с водным раствором гидроксида натрия подвергается гидролизу с образованием бензилового спирта.
$$\mathrm{C_6H_5CH_2Cl + NaOH_{(водн.)} \rightarrow C_6H_5CH_2OH + NaCl}$$Следовательно, веществом $Y$ является бензиловый спирт, которому соответствует вариант 4.
X — 3, Y — 4; ответ: 34
Где здесь ошибаются
Выбирают бензол вместо толуола, не учитывая наличие метильной группы в продукте хлорирования.
Путают бензиловый спирт с фенолом.
Рассматривают замещение в бензольном кольце вместо реакции по боковой цепи.