Задание № 5 · ОГЭ

Получение этиленгликоля

Основные способы получения и распознавание этиленгликоля в схеме превращений

2 мин чтенияСложность: Обновлено 29 сентября 2026

Этиленгликоль получают превращением этилена в соединение с двумя гидроксильными группами \(-OH\). В получении этилена он обычно является исходным веществом для дальнейшей цепочки превращений.

Этиленгликоль

Этиленгликоль, или этан-1,2-диол, — двухатомный спирт состава \(HO-CH_2-CH_2-OH\). Его молекула содержит две гидроксильные группы, присоединённые к соседним атомам углерода.

\[\mathrm{HOCH_2CH_2OH}\]1

Как получают этиленгликоль

Один из учебных способов включает две стадии. Сначала этилен присоединяет бром: образуется 1,2-дибромэтан. Затем при нагревании с водным раствором щёлочи атомы брома замещаются на гидроксильные группы:

\[\mathrm{CH_2{=}CH_2 + Br_2 \rightarrow BrCH_2CH_2Br}\]2

\[\mathrm{BrCH_2CH_2Br + 2KOH_{(водн.)} \rightarrow HOCH_2CH_2OH + 2KBr}\]3

Промышленный путь часто записывают иначе: этилен окисляют до этиленоксида, а затем присоединяют воду. При этом цикл этиленоксида раскрывается и образуется этиленгликоль:

\[\mathrm{C_2H_4O + H_2O \rightarrow HOCH_2CH_2OH}\]4

№

Пример распознавания в цепочке

Если в схеме превращений веществ указано \(X=\mathrm{C_2H_4}\), затем присоединение \(Br_2\), а после действие водного \(KOH\), то \(Y=\mathrm{BrCH_2CH_2Br}\), а конечный продукт — этиленгликоль: \(\mathrm{HOCH_2CH_2OH}\).

Не перепутайте

Этиленгликоль не является этанолом. Этанол содержит одну группу \(-OH\), а этиленгликоль — две. Поэтому в продукте схемы ищут формулу с двумя фрагментами \(-OH\) у соседних атомов углерода.

Проверьте себя

Какое вещество образуется при действии водного раствора \(KOH\) на 1,2-дибромэтан?

Главное за минуту

Главное

Этиленгликоль — двухатомный спирт \(HOCH_2CH_2OH\).
В схеме его можно получить из 1,2-дибромэтана действием водного \(KOH\) или из этиленоксида водой.
Распознавайте продукт по двум группам \(-OH\), присоединённым к соседним атомам углерода.