9
Решение: Превращения пропина
ЕГЭ · Химия · Задание 9 · Генетическая связь органических веществ
ПовышеннаяФИПИED7178Соответствие≈ 3 минутыРазбор в 4 шагаОтвет сверен с ключом
Условие
Задана схема превращений веществ: $\mathrm{CH_3-C\equiv CH} \rightarrow X \rightarrow \mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_3} \xrightarrow{\mathrm{HCl}} Y$. Определите, какие из указанных веществ являются веществами $X$ и $Y$.
Дальше ответЕсли ещё решаете — начните с подсказок: они ведут к ответу, но не выдают его.
К подсказкамРешение по шагам
4 шага1
При гидратации пропина образуется нестойкий енол, который перегруппировывается в кетон — пропанон.
$$\mathrm{CH_3-C\equiv CH + H_2O \rightarrow CH_3-CO-CH_3}$$2
Следовательно, веществу $X$ соответствует вариант 1.
3
В реакции пропан-2-ола с хлороводородом гидроксильная группа замещается на атом хлора, образуется 2-хлорпропан.
$$\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_3 + HCl \rightarrow CH_3-CHCl-CH_3 + H_2O}$$Следовательно, веществу $Y$ соответствует вариант 3.
Ответ
X — 1, Y — 3
Где здесь ошибаются
Путать пропанон с пропаналем.
Записывать продукт реакции пропан-2-ола с хлороводородом как 1-хлорпропан.
Не учитывать перегруппировку енола в кетон при гидратации пропина.