Решение: Превращения углеводородов
Задана схема превращений веществ: $\mathrm{CH_3-CH_2Cl} \rightarrow X \rightarrow \mathrm{BrCH_2-CH_2Br} \xrightarrow[\text{спиртовой раствор}]{\mathrm{NaOH}} Y$. Определите, какие вещества являются веществами $X$ и $Y$.
Решение по шагам
4 шагаПри действии спиртового раствора $\mathrm{NaOH}$ на хлорэтан происходит реакция дегидрогалогенирования — отщепляются HCl и образуется этилен.
$$\mathrm{CH_3-CH_2Cl \xrightarrow[спирт.]{NaOH} CH_2{=}CH_2 + HCl}$$Следовательно, вещество $X$ — этилен, вариант 2.
При дальнейшем превращении этилена образуется 1,2-дибромэтан. Его обработка спиртовым раствором $\mathrm{NaOH}$ приводит к двойному дегидрогалогенированию и образованию ацетилена.
$$\mathrm{BrCH_2-CH_2Br + 2NaOH \xrightarrow{спирт.} HC{\equiv}CH + 2NaBr + 2H_2O}$$Следовательно, вещество $Y$ — ацетилен, вариант 3.
Где здесь ошибаются
Путают спиртовой раствор $\mathrm{NaOH}$ с водным: спиртовой раствор вызывает отщепление галогеноводорода.
Считают продуктом реакции 1,2-дибромэтана этандиол-1,2, который образуется при гидролизе в водном растворе.
Записывают ответ в обратном порядке: сначала для $Y$, затем для $X$.